Как получить уксусный альдегид

Содержание

Как получить уксусный альдегид | Сделай все сам

Как получить уксусный альдегид

Уксусный альдегид (другие наименования – этаналь, ацетальдегид) имеет химическую формулу CH3COH. Внешний вид – прозрачная бесцветная жидкость, с крутым «обжигающим» запахом.

Кипит при комнатной температуре. Легко растворяется в воде, и некоторых органических веществах. Обширно распространен в природе, встречается в большинстве растений, продуктов питания.

Каким образом дозволено синтезировать это вещество?

Инструкция

1. Самый общеизвестный и результативный метод приобретения уксусного альдегида – окисление этилена. Реакция протекает таким образом: 2С2Н4 + О2 = 2СН3СОН

2. Синтез идет с применением катализатора – хлористого палладия. Причем, если проводить прямое окисление этилена кислородом, он протекает медлительно.

Следственно, в реакционную массу добавляют соли меди двухвалентной, дабы она окисляла палладий, переходя сама в одновалентную медь, здесь же окисляемую кислородом.

То есть, медь в этом синтезе служит как бы переносчиком кислорода. Эта реакция получила наименование «Вакер-процесс».

3. Уксусный альдегид также дозволено получить, проведя гидратацию ацетилена. Такой синтез, проходящий в присутствии солей ртути, получил наименование «реакция Кучерова». Он протекает дальнейшим образом: C2H2 + H2O = CH3COН

4. В лаборатории уксусный альдегид дозволено получить также, применяя в качестве сырья этиловый спирт, это метод, тот, что многие посчитают чуть ли не святотатством. Реакция протекает таким образом: С2Н5ОН = СН3СОН + Н2То есть, для приобретения этаналя, осуществляется дегидрирование этанола при высокой температуре, с применением катализаторов (медных либо серебряных).

5. Дозволено не «отщеплять» водород у этанола, а подвергнуть его окислению, также при высоких температурах и тех же катализаторах. Тогда реакция пойдет дальнейшим образом: 2С2Н5ОН + О2 = 2СН3СОН + 2Н2О

Водород является первым элементом таблицы Менделеева. Он представляет собою бесцветный газ. Обширно используется в химической и пищевой промышленности (гидрирование разных соединений), а также как компонент ракетного топлива. Водород крайне перспективен в качестве топлива для автомобилей, от того что при сгорании не засоряет окружающую среду.

Вам понадобится

  • – реакционная емкость (отменнее каждого – плоскодонная коническая колба);
  • – резиновая пробка, плотно закрывающая горловину колбы, с пропущенной через нее изогнутой стеклянной трубкой;
  • – емкость для сбора водорода (пробирка);
  • – емкость, заполненная водой («гидрозатвор»);
  • – ломтик кальция.

Ацетальдегид

Как получить уксусный альдегид

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO, является альдегидом этанола и уксусной кислоты.

Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производится в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма.

Также производится окислением этанола.

Физические свойства[ | ]

Вещество представляет собой бесцветную ядовитую жидкость с резким запахом, похожим на запах прелых яблок, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

Получение[ | ]

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год.

Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера):

2 C H 2 = C H 2 + O 2 → 2 C H 3 C H O {\displaystyle {\mathsf {2CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}CHO}}}

В качестве окислителя в процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирующийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

C H 2 = C H 2 + P d C l 2 + H 2 O → C H 3 C H O + P d + 2 H C l {\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CHO+Pd+2HCl}}} P d + 2 C u C l 2 → P d C l 2 + 2 C u C l {\displaystyle {\mathsf {Pd+2CuCl_{2}\rightarrow PdCl_{2}+2CuCl}}} 4 C u C l + 4 H C l + O 2 → 4 C u C l 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\mathsf {4CuCl+4HCl+O_{2}\rightarrow 4CuCl_{2}+2H_{2}O}}}

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:

C 2 H 2 + H 2 O → H g 2 + , H + C H 3 C H O {\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{2}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Hg{2+},H{+}}}CH_{3}CHO}}}

Другой метод доминировал до открытия процесса Вакера. Он состоял в окислении или дегидрировании этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.

C 2 H 5 O H → A g , o C C H 3 C H O + H 2 {\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}OH{\xrightarrow[{}]{Ag,{o}C}}CH_{3}CHO+H_{2}}}} 2 C 2 H 5 O H + O 2 → A g , o C 2 C H 3 C H O + 2 H 2 O {\displaystyle {\mathsf {2C_{2}H_{5}OH+O_{2}{\xrightarrow[{}]{Ag,{o}C}}2CH_{3}CHO+2H_{2}O}}}

Реакционная способность[ | ]

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом, и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами: активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы, вследствие индуктивного эффекта карбонила.

Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризируется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6⋅10−5 при комнатной температуре[3]):

Реакция конденсации[ | ]

Из-за небольших размеров молекулы и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) ацетальдегид является широко распространённым электрофильным агентом в органическом синтезе[4]. Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален.

Он используется, в основном, как источник синтона «CH3C+H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные .

В одной из реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH2OH)4.)

В реакции Штрекера[5] ацетальдегид конденсируется с цианидом и аммиаком, образуя после гидролиза аминокислоту — аланин[6]. Ацетальдегид способен конденсироваться с аминами образуя имины, так как конденсация циклогексиламина даёт N-этилиден циклогексиламин. Эти имины могут быть использованы для прямой последующей реакции, таких, как альдольная конденсация[7].

Ацетальдегид также — важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений. Выдающийся пример — конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина («альдегид-коллидин»)[8]

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Её можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой:

C H 3 – C H O + C H 3 – C H O → C H 3 – C H ( O H ) – C H 2 – C H O {\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CHO+CH_{3}{\text{-}}CHO\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(OH){\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CHO}}}

Производные ацеталя[ | ]

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральдегид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.

Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH3CH(OCH2CH3)2 называется «ацеталь»[9], хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH(OR')2.

Применение[ | ]

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте.Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто[10] и Катива[11].

В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротональдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы.

Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат — мономер поливинилацетата.

Биохимия[ | ]

В печени имеется фермент алкогольдегидрогеназа, который окисляет этанол в ацетальдегид, который затем окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы. Эти две реакции окисления связаны с восстановлением NAD+ в NADH[12].

В мозгу алкогольдегидрогеназа не играет особой роли в окислении этанола в ацетальдегид, это делает энзим каталаза.Конечные шаги алкогольной ферментации в бактериях, растениях и дрожжах включают конверсию пирувата в ацетальдегид под действием пируват декарбоксилазы, после чего — конверсию ацетальдегида в этанол.

Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, но уже в обратном направлении.

Табачная зависимость[ | ]

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи.[13][14]

Болезнь Альцгеймера[ | ]

Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают, что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.»[15]

Проблема алкоголя[ | ]

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов.[16]Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

Канцероген[ | ]

Ацетальдегид является канцерогеном первой группы.

[17][18] «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК[19] и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма.

[20] В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени.[21]

Безопасность[ | ]

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант, канцероген. Однако токсичность ацетальдегида ниже, чем у формальдегида, так как ацетальдегид в организме быстро окисляется до безвредной уксусной кислоты. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Кроме того, этаналь образуется при термической обработке полимеров и пластиков.[22]

При длительном контакте с воздухом могут образоваться перекиси, и произойти взрыв, который может разрушить ёмкость[23]

Санитарно-гигиенические рекомендации[23][ | ]

  • Кожа: Использование адекватной защитной одежды для предотвращения контакта с кожей.
  • Глаза: Использование адекватных средств индивидуальной защиты (СИЗ) глаз
  • Переодевание: При намокании (из-за пожароопасности)
  • Рекомендации: Установить фонтанчики для промывки глаз, оборудовать места для быстрого переодевания

Применение СИЗОД[23][ | ]

При превышении ПДК следует использовать изолирующие СИЗОД с постоянным избыточным давлением под полнолицевой маской (подача воздуха по потребности под давлением и т. п.).

При использовании шланговых СИЗОД они должны быть укомплектованы вспомогательным автономным дыхательным аппаратом с постоянным избыточным давлением под маской и сроком службы, достаточным для покидания опасного места при нарушении подачи воздуха по шлангу.

Для эвакуации могут использоваться фильтрующие СИЗОД с полнолицевой маской и фильтрами для защиты от паров органических соединений, или изолирующий самоспасатель.

Врожденная непереносимость алкоголя[ | ]

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Примечания[ | ]

  1. ↑ Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
  2. 12 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0001.html
  3. ↑ March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
  4. ↑ Sowin, T. J.; Melcher, L. M.

    «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289

  5. ↑ en:Strecker amino acid synthesis
  6. ↑ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21
  7. ↑ Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.

    ; Coll. Vol. 6: 901

  8. ↑ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451
  9. ↑ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1
  10. ↑ en:Monsanto process
  11. ↑ en:Cativa process
  12. ↑ NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L.

    Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716—727

  13. ↑ Study Points to Acetaldehyde-Nicotine Combination in Adolescent Addiction (недоступная ссылка). Проверено 10 апреля 2010. Архивировано 25 августа 2009 года.

  14. ↑ Nicotine’s addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds Архивировано 9 февраля 2011 года.
  15. ↑ «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281. Retrieved 2009-08-13.
  16. ↑ Nakamura, K.; Iwahashi, K.

    ; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.

  17. ↑ IARC: IARC STRENGTHENS ITS FINDINGS ON SEVERAL CARCINOGENIC PERSONAL HABITS AND HOUSEHOLD EXPOSURES (Press release). International Agency for Research on Cancer (IARC).

     — «November 2, 2009 ‐‐ IARC has updated the cancer assessments of several personal habits and household exposures that cause cancer, including tobacco, areca nut, alcohol, and household coal smoke. The update was conducted with the advice of 30 scientists from 10 countries who met at IARC in October 2009. […

    ] The Working Group concluded that acetaldehyde associated with alcohol consumption is carcinogenic to humans (Group 1) and confirmed the classification in Group 1 of alcohol consumption and of ethanol in alcoholic beverages.». Проверено 1 августа 2014.

  18. ↑ Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
  19. ↑ DNA and chromosome damage induced by acetaldehyde in human lymphocytes in vitro
  20. ↑ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12».

    Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450—454. doi:10.1093/alcalc/agh085.

  21. ↑ Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K.

    Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998—2002

  22. ↑ Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.
  23. 123 NIOSH Pocket guide to chemical hazards / Michael E. Barsan (technical Editor). — NIOSH. — Cincinnati, Ohio, 2007. — С. 2. — 454 с. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).

Источник: https://encyclopaedia.bid/%D0%B2%D0%B8%D0%BA%D0%B8%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F/%D0%A3%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D1%8B%D0%B9_%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4

Как получить уксусный альдегид – Мастер советов

Как получить уксусный альдегид

Альдегиды и кетоны имеют схожее химическое строение. Поэтому рассказ о них объединён в одной главе.

В строении обоих соединений прсутствует двухвалентная карбонильная группа:

Отличие альдегидов и кетонов следующее. В альдегидах карбонильная группа связана с одним атомом водорода и с углеводородным радикалом, в то время как в кетонах она связана с двумя углеводородными радикалами.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Наличие и в альдегидах и в кетонах карбонильной группы обуславливает определённое сходство их свойств. Однако имеются и различия. Это различие объясняется присутствием в молекуле альдегида атома водорода, связанного с карбонильной группой. (В молекуле кетонов подобный атом отсутствует).

Карбонильная группа и связанный с ней атом водорода, выделены в отдельную функциональную группу. Эта группа получила название альдегидной функциональной группы.

За счёт присутствия водорода в молекуле альдегида, последние легко окисляются (присоединяют кислород) и превращаются в карбоновые кислоты.

Например, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:

Вследствии лёгкой окисляемости альдегиды являются энергичными восстановителями. Этим они существенно отличаются от кетонов, которые окисляются значительно труднее.

Получение альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны можно получить окислением соответствующих спиртов, имеющих тот же углеродный скелет и гидроксил при том же атоме углерода, который в получаемом альдегиде или кетоне образует карбонильную группу.

Если в качестве окисляемого спирта используется первичный спирт, то в результате окисления получится альдегид.

Муравьиный альдегид (формальдегид)

Формальдегид – это простейший альдегид с формулой:

Получают формальдегид из метилового спирта – простейшего из спиртов.

В формальдегиде в качестве радикала выступает атом водорода.

Свойства:

Формальдегид – это газ с резким неприятным запахом, хорошо растворимый в воде. Обладает антисептическими, а также дубящими свойствами.

Получение:

Получают формальдегид из метилового спирта путём каталитического окисления его кислородом воздуха или путём дегидрирования (отщеплением водорода).

Применение:

Водный раствор формальдегида (обычно 40%) называется формалином. Формалин широко прменяется для дизинфекции, консервирования анатомических препаратов. Значительные количества формальдегида используются для получения фенолформальдегидных смол.

Уксусный альдегид (ацетальдегид)

Это один из наиболее важных альдегидов. Он соответствует этиловому спирту и может быть получен его окислением.

Уксусный альдегид широко встречается в природе и производится в больших количествах индустриально. Он присутствует в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма.

Свойства:

Уксусный альдегид – легко кипящая бесцветная жидкость (температура кипения 21 градуса С). Имеет характерный запах прелых яблок, хорошо растворим в воде.

Получение:

В прмышленности уксусный альдегид получается:

  1. окислением этилена,
  2. присоединением воды к ацетилену,
  3. окислением или дегидрированием этилового спирта.

Применение:

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Диметилкетон (ацетон)

Диметилкетон (ацетон) является простейшим кетоном. В его молекуле роль углеводородных радикалов выполняет метил СН3 (остаток метана).

Свойства:

Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом.

Температура кипения 56,2 градуса С.

Ацетон смешивается с водой во всех соотношениях.

Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Получение:

  1. Ацетон может быть получен окислением пропена,
  2. Используются методы получения ацетона из изопропилового спирта и ацетилена,
  3. Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу.

Применение:

Ацетон – очень хороший растворитель многих органических веществ. Широко применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве некоторых видов искусственного волокна, небъющегося органического стекла, киноплёнки, бездымного пороха. Ацетон также используется как исходное вещество для синтеза ряда органических соединений.

Источник: http://xn—-7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai/views/alchemy/theory/chemistry/organic-chemistry/aldehydes_and_ketones.php

Уксусный альдегид: физические и термические свойства, получение и применение

Дата публикации 27.01.2013 17:10

Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) — это органическое соединение, принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.

Физические свойства уксусного альдегида

1. Уксусный альдегид – это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.

2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.

3. Молярная масса составляет 44,05 грамм/моль.

4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.

Термические свойства уксусного альдегида

1. Температура плавления равна -123 градусам.

2. Температура кипения составляет 20 градусов.

3. Температура воспламенения равна -39 градусам.

4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.

Получение уксусного альдегида

1. Основной способ получения этого вещества заключается в окислении этилена (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:

2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)

2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.

3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования этилового спирта на серебряном или медном катализаторе.

Применение уксусного альдегида

— Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.

— Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.

— Метилформальдегид – важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.

— Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.

— Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).

Табачная зависимость и уксусный альдегид

Данное вещество – это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).

Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид

Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как сенильная деменция (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.

Алкоголь и метилформальдегид

Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных.

Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме.

Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента – алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

Безопасность

Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.

в Инвентарь

Источник: https://www.vigivanie.com/inventar/1426-poluch.html

Источник: https://mastersov.ru/kak-poluchit-uksusnyj-aldegid.html

Уксусный альдегид

Как получить уксусный альдегид

Уксусный альдегид (ацетальдегид, этаналь) — алифатический альдегид, CH3CHO; метаболит, образующийся при спиртовом брожении, окислении этилового спирта, в т. ч. в организме человека, и в других обменных реакциях. У. а.

используют при получении различных лекарственных средств (см.), уксусной кислоты (см.), надуксусной к-ты CH3COOOH, уксусного ангидрида (CH3CO)2O, этилацетата, а также в производстве синтетических смол и др.

На соответствующих производствах представляет собой профессиональную вредность.

У. а. представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, t°пл —123,5°, t°кип 20,2°, его относительная плотность при 20° 0,783, коэффициент преломления при 20° 1,3316, концентрационные пределы взрываемости (КПВ) 3,97 — 57%. С водой, этиловым спиртом, эфиром и другими органическими растворителями У. а. смешивается в любых соотношениях.

У. а. вступает во все реакции, характерные для альдегидов (см.), в частности он окисляется до уксусной к-ты, претерпевает альдольную и кротоновую конденсации, образует уксусно-этиловый эфир по реакции Тищенко и характерные для альдегидов производные по карбонильной группе. В присутствии кислот У. а.

полимеризуется до циклического кристаллического тетрамера метальдегида или жидкого паральдегида. В промышленном масштабе У. а. получают гидратацией ацетилена (см.) в присутствии катализаторов — солей ртути, окислением этилового спирта (см.) и наиболее экономичным способом — окислением этилена (см.

Углеводороды) в присутствии палладиевого катализатора.

Качественное обнаружение У. а. основано на появлении синего окрашивания в результате взаимодействия У. а. с нитропруссидом натрия в присутствии аминов. Количественное определение состоит в получении какого-либо производного У. а. по карбонильной группе и его весового, объемного (см. Титриметрический анализ) или колориметрического определения (см. Колориметрия).

Образование У. а. как промежуточного продукта обмена веществ происходит как в растительных, так и в животных организмах. Первой стадией превращения этилового спирта в организме человека и животных является его окисление до У. а. в присутствии алкоголь-дегидрогеназы (см.). У. а. образуется также при декарбоксилировании (см.

) пирувата (см. Пировиноградная кислота) при спиртовом брожении и при расщеплении треонина (см.) под действием треонин-альдолазы (КФ 4.1.2.5). В организме человека У. а. окисляется до уксусной к-ты гл. обр. в печени под действием НАД-зависимой альдегидоксидазы (КФ 1.2.3. 1), ацетальдегидооксидазы и ксантокиназы. У. а.

участвует в биосинтезе треонина из глицина (см.). В наркол. практике применение те ту рама (см.) основано на способности этого препарата специфически блокировать ацетальдегид-оксидазу, что приводит к накоплению в крови У. а.

и, как следствие,, к сильной вегетативной реакции — расширению периферических сосудов, сердцебиению, головной боли, удушью, тошноте.

Уксусный альдегид как профессиональная вредность

При хрон. воздействии на человека невысоких концентраций паров У. а. отмечают преходящее раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей и конъюнктивы. Пары У. а.

во вдыхаемом воздухе в высоких концентрациях вызывают учащение пульса, повышенную потливость; признаки резкого раздражающего действия паров У. а.

в этих случаях усиливаются (особенно ночью) и могут сочетаться с удушьем, сухим болезненным кашлем, головной болью. Последствием такого отравления бывают бронхит и пневмония.

Попадание на кожу жидкого У. а. может вызывать ее гиперемию и появление инфильтратов.

Первая помощь и неотложная терапия

При отравлении парами У. а. пострадавшего необходимо вывести на свежий воздух, обеспечить ингаляцию водяного пара с нашатырным спиртом, при показаниях — ингаляции увлажненного кислорода, сердечные средства, стимуляторы дыхания (лобелин, цитотон), настойка валерианы, препараты брома.

При резком раздражении слизистых оболочек дыхательных путей — щелочные или масляные ингаляции. При болезненном кашле — кодеин, этил-морфина гидрохлорид (дионин), горчичники, банки. При раздражении конъюнктивы — обильное промывание глаз водой или изотоническим р-ром хлорида натрия.

При отравлении через рот — немедленное промывание желудка водой с добавлением р-ра аммиака (нашатырного спирта), 3% р-ром гидрокарбоната натрия. Дальнейшее лечение — симптоматическое. При попадании У. а.

на кожу — немедленное обмывание пораженного участка водой, но лучше 5% р-ром нашатырного спирта.

Пострадавший должен быть отстранен от работы с вредными веществами до выздоровления (см. Профессиональные болезни).

Меры профилактики интоксикаций У. а. заключаются в герметизации оборудования, безотказной работе вентиляции (см.), механизации и автоматизации работ по розливу и транспортировке У. а. Хранить У. а.

необходимо в герметически закупоренных сосудах. На производствах и в лабораториях, связанных с контактом с У. а.

, должны неукоснительно соблюдаться меры личной гигиены, пользование специальной одеждой и обувью, защитными очками, универсальными респираторами.

Предельно допустимая концентрация паров У. а. в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, Л., 1976; Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, М., 1981; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1—3, М., 1981,

А. Н. Климов, Д. В. Иоффе; Н. Г. Будковская (гиг.).,

Источник: https://xn--90aw5c.xn--c1avg/index.php/%D0%A3%D0%9A%D0%A1%D0%A3%D0%A1%D0%9D%D0%AB%D0%99_%D0%90%D0%9B%D0%AC%D0%94%D0%95%D0%93%D0%98%D0%94

Как получить уксусный альдегид

Как получить уксусный альдегид

Как можно получить уксусный альдегид из этилового спирта? Как известно, наука не стоит на месте и чуть ли не каждый день в мире открываются миллионы новых химических реакций и соединений. Наибольший объем занимают именно органические. Они разделяются на группы, одной из которых являются альдегиды.

Сущность двух основных веществ

Уксусный альдегид имеет и другое название ацетальдегид, этанал или метилформальдегид. Его формула имеет вид: CH3-CHO.

Если рассматривать соединение с точки зрения химических свойств, то вещество представляется собой жидкость, не имеющую цвет, но с едким резким запахом. Отлично растворяется в воде и имеет температуру кипения в 20ºС.

Самый популярный способ, с помощью которого возможно получение альдегида – окисление этилового спирта, но с использованием меди или серебра в качестве катализатора. После дегидратации, помимо альдегида образуется также водород и вода.

Это один из самых часто встречаемых соединений, которое можно найти в любом продукте, начиная от хлебобулочных изделий, заканчивая плодами растений. Он  является составной частью дыма от сигарет и автомобильных выхлопов. Именно поэтому он относится к категории сильно ядовитых веществ, которые загрязняют токсинами атмосферу.

Этанол или этиловый спирт является простым спиртом, обозначается как C2H5OH, относится к категории одноатомных спиртов. Представляет собой жидкость, летучего состава и горючего.

Важнейшая составляющая алкогольных напитков, оказывает угнетающий эффект на нервную систему человека, при этом успокаивает его.

https://www.youtube.com/watch?v=Ho2d2XGJJo0

Является составной частью топливной жидкости, многих растворителей и широко применяется в медицине, как средство дезинфекции и антисептик.

Из этилового спирта готовят настойки, добавляют в бытовую химию, антифризы и омыватели. Паста для чистки зубов, парфюм и гели для душа состоят из спирта.

Он является результатом химических реакций, т.к. в природе не встречается.

Основные пути получения:

  1. Брожение. Продукты сельскохозяйственной деятельности подвергают воздействию дрожжей, вследствие чего и выделяется этанол, но его концентрация не так высока, не достигает и 15%.
  2. Производство в промышленных условиях. После уникальных автоматизированных этапов получения этилового спирта, получается жидкость с высокой концентрацией.

Процесс получения Ацетальдегида

Как уже было сказано, одним из способов получения уксусного альдегида является реакция окисления, которая осуществляется с использованием высоких температур и оксида меди. Формула является составной часть получения уксусной кислоты и выглядит следующим образом:

C2H5OH + CuO(t) = Cu + H2O + CH3CHO,

Несомненно, процесс достаточно удобный, но существует и иной способ получения уксусного альдегида.

Процесс дегидрирования этилового спирта был популярен еще 50 лет назад.

Множество положительных моментов имеет данный способ, к примеру:

  1. Не выделяются ядовитые токсины, отравляющие организм и атмосферу.
  2. Несложные и мягкие условия осуществления реакции, нет опасности для жизни человека.
  3. Вследствие реакции получается водород. Это одно из самых универсальных веществ, которому могут найти различные применения.
  4. Нет нужды использовать различные нефтяные продукты, поскольку за основу берется только этиловый спирт.

Итак, превращение происходит под воздействием примерно 400°С, отщепляется водород, каталитическим способом. Гидрогенизация – это метод каталитического синтеза, который основывается на окислительно-восстановительных процессах, связанных подвижным равновесием.

Формула химической реакции имеет вид:

C2H5OH → CH3CHO + H2

С увеличением температуры и резким снижением давления молекулы водорода направлены на преобразование ацетальдегида, но как только характеристики поменяются, давление повысится, а температура упадет, H2 приведет к образованию этанола. Именно такое воздействие условий составляет реакция гидрогенизации.

Для данного метода также используют катализатор в виде меди или цинка. Медь – сильный и активный катализатор, который способен, во время реакции, потерять активность.

Поэтому создают некую смесь из меди, оксида кобальта (не более 5%), и всего 2% оксида хрома, все это наносится на асбест. Если имеется данный катализатор, то реакцию осуществляют всего при 280-300° С.

Степень трансформации этанола в такой ситуации равна 33-50% за один проход через катализатор.

Преимущество второго метода перед первым в том, при дегидрировании образуется намного меньше побочных токсических веществ, но, при этом фиксируется высокий показатель ацетальдегида в контактных газах.

Контактные газы данной реакции это пары ацетальдегида и водорода, в равном соотношение (обычно 1:1), а вот контактные газы окислительного процесса состоят из разбавленного азотом спирта, который вводится с воздухом.

По этой причине, выделить ацетальдегид из контактных газов реакции дегидрирования намного проще, и процент потерь будет существенно ниже, чем у окислительной реакции.

Еще одним важным достоинством является то, что из дегидрированного спирта появляется этилацетат, он является очень ценным продуктом.

Обычно, после трансформации в альдегид, его используют для синтезирования уксусной кислоты. Чтобы получить ее, необходимо провести процесс окисления ртутью ацетальдегид:

CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg

При этом стоит учитывать, что ртуть – это не ускоритель и чтобы остановить заключающую реакцию, добавляют сульфат железа (III), именно он и проводит окисление ртути.

Чтобы не допустить гидролиз солей, добавляют серной кислоты. А порой, если нет сульфата ртути (II), готовят раствор самостоятельно: в серной кислоте растворяют оксид ртути. Берут примерно в соотношении 4:1 серной кислоты и оксид ртути.

Получается химический раствор и ради отщепления уксусной кислоты, его необходимо профильтровать и добавить раствор щелочи.

Результат уксусной кислоты высчитывают только с учетом того, что карбид кальция чистейший. Выявить соотношение в процентах полученной кислоты к теоретическому показателю – один из путей, как можно получить выход уксусной кислоты.

Источник:

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Cтраница 1

Получение уксусного альдегида возможно двумя методами: окислением и дегидрированием.  [1]

Получение уксусного альдегида из ацетилена, переходя через винильные эфиры, с последующим окислением его в уксусную кислоту, дает возможность изжить этот голод.  [2]

Дляполучения уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди ( II) повторяют опыт г, но вместо метилового спирта сухую пробирку смачивают этиловым спиртом. Уксусный альдегид в небольшой концентрации пахнет яблоками. Обнаруживают его цветной реакцией с фуксинсернистой кислотой.  [4] Осваиваетсяполучение уксусного альдегида каталитическим окислением этилена по реакции. Каким должен быть объемный расход этилена для обеспечения работы проектируемой установки, если ее производительность 170 т / сут продукта и выход его составляет 90 % от расхода отклепа.  [5]

Пути получения акрилонитрила.  [6]

Приполучении уксусного альдегида прямым окислением этилена стоимость его может снизиться, и в этом случае он может стать новым сырьем для получения акрил онитрила.  [7]

Этот методполучения уксусного альдегида из ацетилена описан в гл.  [8]

Применяются приполучении уксусного альдегида безртутным способом; для синтеза различных полимерных материалов.  [9]

Ацетилен применяют дляполучения уксусного альдегида, хлорвинила и винилацети-лена ( послеДний используют для получения хлоропрено-вого каучука), а также в качестве горючего при газовой сварке.  [10]

Прибор для получения ацетальдетида.  [11]

Целью работы являетсяполучение уксусного альдегида из ацетилена по методу Кучерова с катализатором из серной кислоты с добавкой окиси ртути.

Источник: https://soveti-masterov.com/instruktsii/kak-poluchit-uksusnyj-aldegid.html

Альдегиды и кетоны — номенклатура, получение, химические свойства

Как получить уксусный альдегид

Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу С=O , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
Общая формула альдегидов имеет вид:

В простейшем альдегиде – формальдегиде роль углеводородного радикала играет другой атом водорода:

Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, часто называют альдегидной:

Кетоны – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:

Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.
В простейшем кетоне – ацетоне – карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов

В зависимости от строения углеводородного радикала, связного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса  -аль.Например:

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом  -он и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

Для альдегидов характерен только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета, которая возможна с бутаналя, а для кетонов также и изомерия положения карбонильной группы. Кроме этого, для них характерна и межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон).

Физические свойства альдегидов

В молекуле альдегида или кетона вследствие большей электороотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом связь С=O сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π-связи к кислороду:

Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов в отличие от спиртов нет подвижных атомов водорода и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей.

Низшие альдегиды имеют резкий запах; у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах; высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

Применение альдегидов и кетонов

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) H2C=O:а) для получение фенолформальдегидных смол;б) получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;в) полиоксиметиленовые полимеры;г) синтез лекарственных средств (уротропин);д) дезинфицирующее средство;

е) консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН3СН=О:а) производство уксусной кислоты;

б) органический синтез.

Ацетон СН3-СО-СН3:а) растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;

б) сырье для синтеза различных органических веществ.

Источник: http://himege.ru/aldegidy-i-ketony-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.